Fenología de la Papaya

Ésteres

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.

Los ésteres son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos productos naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los ésteres tienen olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales. Industrialmente, los ésteres son demandados como aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el sabor ejemplos.

Fórmula general:

R-COO-R

AR-COO-AR

AR-COO-R

Su grupo funcional es  -COO-  (oxocarbonilo o carboalcoxi)

Características:

•  Son los responsables de los sabores y las fragancias de la mayoría de frutos y flores.

• Se utilizan en la fabricación de esencias, perfumes y saborizantes en  productos alimenticios.

•   Los esteres también sin ceras, grasas y aceites de animales y plantas.

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Obtención de Ésteres:

Veremos algunos de los métodos más usados.

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.

Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Nomenclatura de Ésteres

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Ejemplos de Ésteres:

CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo

CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo

CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 → butanoato de etilo

CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 → propanoato de metilo

Benzoato de metilo

metanoato de etilo

propionato de isobutilo

hexanoato de etilo